2009年，与蒋梦婕和李沁一同前往上海为其代言的时尚品牌新品发布会宣传造势，现场，于小彤用优美的歌声将所有人的情绪调到了最high。而意犹未尽的客户们在主持人介绍于小彤能将所有台词倒背如流之后，纷纷要求他现场演绎一段《红楼梦》中的重头戏。听闻此要求，于小彤毫不犹豫，立刻滔滔不绝的背起了一段长达几页的台词——《红楼梦》中的经典段落：“耗子精”。
2011年4月，参加由湖南卫视特别打造的大型全景舞蹈体验秀《舞动奇迹》第三季，演开场第一支舞《黑天鹅》和单独表演舞蹈 《兰陵王》。据悉，这支三人舞蹈融合了芭蕾、国标、街舞、拉丁、摩登等多种元素，而于小彤一枝独秀的部分将是所有舞蹈里最长的一个。5月8日在《舞动奇迹》第三季与刘美含搭档配对。5月15日共同表演舞蹈《纳尼亚传奇》而后又表演舞蹈《牛仔少年》和《粉丝狂想曲》。6月17日，参加安徽卫视《天声王牌》的节目录制，一向喜爱唱歌跳舞的于小彤在舞台上挥洒自如，精彩的跨界演出赢得了评委和观众的认可，也让人看到了除演戏之外于小彤另一个优秀面。第一个环节中演唱《恋爱ING》，猫王的发型将于小彤打扮的更加“潮流”。于小彤虽然表示自己因为太小，还没有谈过恋爱，但是其优秀的表演功底让他对歌曲加深了理解和把握，把更多的情感投入到演唱中，让许多观众感到惊喜不己。第二轮比赛携手帮帮唱嘉宾武艺，共同演唱了一曲周杰伦的《东风破》，引发了现场观众的共鸣，尤其是当于小彤和武艺分别询问对方粉丝是否喜爱自己的偶像的时候，粉丝们异口同声的“爱！”。于小彤的帅气豁达，和武艺略带羞涩的笑容；于小彤因为变声而沙哑的嗓音和武艺难得的温软男声；于小彤190的身高，和小巧的武艺都再次给观众带来了“天”与“地”组合的力量。7月1日参加安徽卫视《天声王牌》演唱《奔跑》，成为最后一位晋级选手。
2013年2月15日，主演由于荣光自导自演的当代都市剧《劝和小组》首播，剧中饰演用于追求梦想的一个喜欢摄影、演戏高三学生张大川。7月19日，参演由宁瀛、袁祥仁执导的功夫电影《功夫侠》在中国内地上映，影片中饰演的小张，头戴警帽、身着笔挺警服，变身维护社会治安的人民警察，更参与破获一起国际儿童绑架案。9月28日，参演由张博昱执导的当代都市偶像剧《胜女的代价2》首播，剧中饰演康杰的朋友大飞。
2014年携手蒋梦婕受邀加盟央视跨年晚会, 现场演绎经典歌曲《校园的早晨》，大展歌艺致敬纯真年代。3月17日，与归亚蕾、何琳、谢君豪领衔主演由曾念平、王伟廷执导的近代传奇剧《娘心计》在东南卫视《东南剧苑》上星播出，剧中饰演受全家宠爱的贺家大少爷，将角色的那种身为纨绔子弟贪玩任性的性格完美的演绎了出来。同年参演与崔始源、阚清子等领衔主演由李少红监制，吴祥源、冯海涛联合执导时尚言情励志电视剧《亿万继承人》，剧中饰演喜旺同父异母的兄弟樊宇轩。
2015年，参演由陈健、姜国民执导的救助打捞题材剧《碧海雄心》，剧中饰演丁超。10月，主演由马俪文执导的爱情喜剧片《A测试》开机拍摄，影片中饰演男一号高飞。
2016年6月，与张国立、宋小宝等参与录制大型真人秀节目《咱们穿越吧》。23日，亮相网络综艺节目《放开我北鼻》看片会，与现场媒体一同观赏节目之余，还分享了拍摄节目时的感受与有趣经历。在现场，于小彤尽显暖男本色，与小北鼻哈琳不时亲密互动，温馨有爱的现场令人感动。7月20日，与张翰、曾志伟等联袂主演由曾志伟担任监制的悬疑推理超级网剧《十宗罪》上线播出，在预告片中，于小彤带着浓厚的书卷气的呆萌形象颇为抢眼，令人对其所扮演的角色“包展”充满期待，该剧改编自蜘蛛同名小说，此小说曾排名中国悬疑推理小说NO.1，讲述了特殊罪案调查组面对极度变态、扭曲的罪犯，调查难以破解的凶杀案件。于小彤扮演的包展是一个冷静镇定、智商超群、书卷气十足的“超级学霸”，在多个棘手的案件中能够凭借理性的分析和科学实验让真相浮出水面。
