2004年出演首部电视剧《摩梭女儿国》，饰演于大磊一角，正式进入娱乐圈。
2007年出演红色革命剧《恰同学少年》中王子鹏一角并参演陈可辛执导、刘德华、李连杰等主演的动作电影《投名状》，饰演小五。
2009年9月孙坚参演的家庭情感剧《贤妻良母》播出。
2010年主演的电视剧《生死桥》和《为了新中国前进》先后播出。10月份孙坚参演的古装家庭喜剧《欢喜婆婆俏媳妇》和青春喜剧《刁蛮新娘》播出。
2012年1月孙坚、袁姗姗、舒畅等主演的古装宫廷剧《宫锁珠帘》播出；5月份孙坚客串的古装悬疑剧《赏金猎人》播出；同年孙坚还参演了都市励志爱情剧《无懈可击之蓝色梦想》和古装宫廷剧《美人无泪》。
2013年主演《爱在春天》和《新西厢记》分别饰演郑恒和陆达生；2014年2月孙坚参演的电视剧《爱的妇产科》播出。
2014年12月孙坚主演的谍战剧《锋刃》12月28日在央视一套黄金档播出。
2015年主演电影青春励志电影《我是奋青》于8月28日上映。
2016年，3月东方魔幻史诗巨制《九州·海上牧云记》公开孙坚定妆照。9月主演都市偶像剧《整垮前女友》。
2017年，8月领衔主演电视剧《我的早更女友》。
