蔡康永，不论是在主持节目的谈话内容或在他的文章中，在在显示其逆向思考及颠覆传统的特质。这样的个性与其生长背景有很大的关系。父亲蔡天铎是上海的大律师，且经营当时最大的轮船公司—中联轮船。这样的出身让他的童年也变得不平凡。
从小家里的访客川流不息，而就读的学校是台北有名的贵族学校—再兴中学，同学的家庭多是名门权贵，有许多是民意代表或是五院院长，于是他很早就学会了应对进退及人情世故。而父亲在五十一岁生下他，所以对他十分宠爱，但并未如一般大户人家限制其一定要当医生、律师，于是大学毕业后即到美国攻读电视电影制作。学成归国后，他曾任世新大学讲师并为电影编写剧本。
1995年国际男性文化杂志「GQ」中文版创刊，想找国内品味卓越的男士担任总编辑，蔡康永即成了不二人选。而后，当时台北之音台长徐璐在一场聚会中认识他，对他非常欣赏，随即延揽其为台北之音的创意总监。1998年于TVBS-G主持「真情指数」成为其招牌节目，也为其推上电视生涯的高峰。2000年与侯文咏尝试另一项创新：成立网可可流通公司(OKE文化网站，后因自觉不擅经营而结束)。2002年开始主持「两代电力公司」则为年轻世代与LKK当起沟通的桥梁。2003年在公视的「周二不读书」（现改名为「今天不读书」）则为不喜欢看书的人介绍新鲜有趣的书，并透过与来宾的对谈，从不同的角度来讨论书籍的内容。2004年则增加了「康熙来了」及「爱的故事」两个节目。
在文学方面的表现，虽然其作品不多，但也毫不逊色。其作品多以散文为主，思想前卫创新，笔触风趣幽默，而题材多游走于道德、情色的边缘。自认其文体是特别构思过后，刻意制造不顺畅的停顿，如此迫使读者得慢慢读，而在阅读中用不同的角度品尝新的句子。
工作经历：
暑假期间曾当任滚石唱片台湾公司陈淑桦小姐专辑《梦醒时分》专辑文案。并同白先勇先生一起将白先勇先生的《谪仙记》改为电影剧本，谢晋导演的《最后的贵族》。
1990年世新大学电影系讲师
影评人、编剧：
1996年-1998年《GQ》杂志中文版 创刊总编辑
1998年 台北之音 电台总监
TVBS 节目部顾问
电视主持节目：
《超级两代电力公司》《康熙来了》《观点360》《真情指数》《志永智勇电力学校》 等.....
电影：
《客途秋恨》制片经理
《功夫皇帝方世玉》编剧
《阿婴》编剧
2000-2004 第 38.39.40.41 届金马奖主持人.
电台：
台北黑眼圈
蔡康永台北秀
OK一整天
电视：
1996年 「翻书触电王」*停播
1998年 「真情指数」*停播
2000年 谈话类节目奖 得奖
2002年 谈话类节目奖 入围
2003年 文教信息节目主持人奖 蔡康永 入围
2003年 「两代电力公司」现改名为「超级两代电力公司」*暂停
2003年 娱乐综艺节目奖 得奖
2003年 娱乐综艺节目主持人奖 蔡康永 入围
2004年 最佳综艺主持人 蔡康永 入围
2005年 娱乐综艺节目奖 最佳综艺主持人 二项入围
2002年-2005年5月「今天不读书」*停播
2004年 文教资讯类 入围
2004年 「俄罗斯轮盘」*停播
2004年 「爱的故事」*停播
2004年 「康熙来了」
2004年 最佳综艺节目 入围
2005年 最佳综艺节目主持人 得奖
2005年 「观点360」
2005年 「志永智勇电力学校」
2006年 「天下本无事」
文学：
1990 《阿婴》 皇冠文化
1995 《你睡不着我受不了》 平安文化
《再错也要谈恋爱》 联合文学
1996 《同情我可以亲我》 商周出版
1997 《顽童三部曲》 候文咏&蔡康永 皇冠文化
1998 《痛快日记》 皇冠文化
2000 《欢乐三国志》 候文咏&蔡康永 平安有声
2003 《LA流浪记》 皇冠文化
2004 《那些男孩教我的事》 如何
2006 《有一天啊，宝宝》 皇冠文化
杂志：
《GQ》中文版创刊总编辑
《GQ》杂志创刊于1927年,为全球最知名之男性时尚生活杂志.中文版于1996年10月与Vogue中文版同步发行,同样深获市场及业界好评,并一致肯定其为华文市场最具国际形象及权威之男性生活杂志.GQ中文版以"有型有款,识见不凡"为编辑主轴,兼
