陈慧娴1965年出生在香港一个平凡的家庭里，祖籍广东番禺，家中尚有一弟一妹。关于慧娴的家庭背景众说纷纭，一说她家境不错，一说她家境贫穷。后来还是慧娴自己说出秘密，她家境的确不怎么好，她自小寄居在婆婆家里，由于此中原因，她跟父母亲多少都有些隔阂。但可以肯定的是，她出生于一个书香世家，世代受传统教育熏陶，陈父就是个文质彬彬的读书人，他对子女的教育很严格，日后慧娴放弃歌业赴远求学就是很好的证明。
童年时期的慧娴天真可爱，活泼顽皮。她后来曾在自己的随笔中写道：“那时我们家住在三楼，楼下对正露天停车场，每当我做完功课，便走到窗旁看风景，眼见楼下泊满一列漂亮的房车，我灵机一动，便拿桶水，由窗外泼出去，将汽车全弄湿，隔不久见到车主无可奈何地抹车，我便很开心，因为自己想出来的奸计得逞。”，还说除了泼水之外，家中有什什么小玩意她也有习惯将之掉落街，后来看到电视广告，知道这样做可能会伤害别人，她才禁止自己不能再胡闹。
不久她就跟其他同龄人一样进入了人生的重要阶段——进学校求学。她上小学三年级因为太贪玩，尝到了留级的苦滋味，陈父十分气愤，狠狠地揍了她一顿以示警戒。从此慧娴发愤读书，把时间都安排的很好。
慧娴中一至中七在玛丽诺书院（现改名为玛丽曼书院，地址：跑马地 ）度过。中学时代的慧娴除了热爱读书外，还对唱歌有十分浓厚的兴趣，课余时常与同学一起练歌，亦有参加一些校际歌唱比赛。据慧娴在1997年的港乐奇妙旅程演唱会上透露，她中学时代经常参演一些当时很流行的歌曲，一些乐坛前辈的经典名作《百花满月楼》、《明日话今天》等，她都翻唱的十分出色。（还有一说是，林忆莲是慧娴中学时期的同班同学）慧娴的出色表演常常博得老师同学的好评，这也使她在学校小有名气。提起慧娴的小名，大家都竖起拇指夸她唱歌好唱得好。而陈父对慧娴的表现是冷淡，她不希望女儿以后像歌星一样以唱歌为业。
1983年对慧娴来说是个不平凡的一年。安格斯是香港大名鼎鼎的音乐制作人，他制作的音乐都别具一格，当时香港许多歌手的作品都出自其手，一些电影公司和电视台都找他出主题曲和插曲，他自然成为香港的公众人物了。当时安格斯正准备筹备一张名叫《少女杂志》的大碟，碟内题材是描写一些少女情怀。由于慧娴以前在校际表演中的出色表现，学校就把她介绍给安格斯，还有另外两个女生陈乐敏和黎芷珊，据说在合作《少女杂志》前慧娴跟这两个同学还不是很熟悉。出《少女杂志》前，她们依安格斯之言签约了法安利制作公司，她们是边学习边录歌。经过半年的选歌和录制，《少女杂志》在84年初完成。由此留下了一个不解之谜：《少女杂志》一共有十首歌，慧娴唱了4首，其他两人都唱了3首，这歌是怎么分配的呢？还有，在安格斯眼中，谁唱什么歌是怎么样定下来的呢？如果不是慧娴唱了成名曲《逝去的诺言》，她会不会跟其他两个女生一样，过早被大家遗忘呢？大碟完成后怎么推向市场？限于法利安公司的人力财力和歌手的新情况，安格斯很为难。经过再三琢磨，他找来公司的助手赵润勤，叫他找个有名气的唱片公司搞《少女杂志》的宣传和投资。起初赵润勤也对安格斯的观点抱怀疑的态度，后来他再三品尝碟片里的歌曲，信心十足，便担负起找唱片公司帮忙的任务。“万事开头难”。赵润勤走遍很多有名的唱片公司，尽管他不断解释录音小样里所录的歌很好听，歌词吻合现代青少年的爱情观，唱歌的女孩一定会红，但他的请求都被拒绝了，这些公司表示：给没有知名度的新人出唱片，投资风险很大。血气方刚的赵润勤非常固执，怀着最后的一线希望来到宝丽金唱片公司，他咬着牙说：“我只是要求挂你们公司的名出版，你们只管收钱，宣传推广和经理人的事我来做。”宝丽金公司勉强答应他的请求，却对赵润勤不抱很大的希望。
1984年1月18日，赵润勤选了一个好日子，真的出版了杂锦式唱片《少女杂志》。限于人财力，赵润勤并没有做比较大的宣传推广，但嗅觉灵敏的电台DJ和听众，却从这张唱片中闻到了一股独特的异常清新的气息，陈慧娴所唱的主打歌《逝去的诺言》慢慢打上了电台榜，最终爬上了冠军位置，并在榜上持续了十多周之久。十多周，相当于两个半月的时间，现在的歌坛根本没有歌曲能在榜上持续那么长的时间。这个结果不但令宝丽金大跌眼镜，也大出赵润勤和安格斯的预料之外。
陈慧娴如南非宝石，骤然发出耀眼的光彩。《少女杂志》在没有多大宣传的情况下，竟然卖出五万多张。令全港同行大吃一惊，全香港唱片界、传媒争相打探这个小妮子有什么来历和背景。赵润勤的脸上绽出了笑容，从此一力承担起推红慧娴的重任。
宝丽金公司首先找到赵润勤，试探一下让
