2003年，惜君开始崭露头角，在深圳市沙头角中学校园歌唱大赛中，获得校园十大歌手之一。
2004年2月，15岁的君君在由深圳傲旗音乐举办的“不精不选”签约歌手大赛中一举夺得冠军。签约“傲旗音乐”。
2009年3月，浙江卫视《我爱记歌词-全国麦霸英雄汇》深圳代表。
在浙江卫视举办的爱唱才会赢栏目中担任领唱。
2009年，湖南卫视快乐女声。广州赛区20强。 全国300强。 在6月13日全国第五场突围赛中， 直接晋级全国60强。在6月18日全国第八场突围赛中， 晋级全国20强。
2009年6月26日，快乐女声全国10强突围赛中与曾轶可PK以一票之差，险胜曾轶可，成为了当晚第三位晋级全国10强的选手。
2009年7月17日，快乐女声全国10强总决赛中与郁可唯争夺国际顶级女性杂志《ELLE》每周电子专辑封面造型，暂列10强第三名。
2009年7月24日，全国十强总决赛第二场暂列第四。
2009年8月1日凌晨1点，全国十强总决赛第三场积分名列第四，并与谈莉娜pk成功，进入7强。
2009年8月8日凌晨1点，快女比赛中，表现出色，七进六成功晋级，成为六强之一。以一曲《天空》打动所有评委，且仅以两票之差输给选手李霄云未能拿下当周快乐女生电子专辑封面女生。
2009年8月15日凌晨1点，快女比赛中，表现出色，六进五与谈莉娜pk成功，晋级成为五强之一。
2009年8月22日凌晨，快女比赛中，与俞灏明倾情演唱了一首《深情相拥》，获得了评委的一致好评，但在最后的比赛中以一首《我只在乎你》与郁可唯终极pk失败，微笑着惜别快女舞台。
2009年9月13号晚，南方电视综艺频道、珠江经济广播电台联合信息时报主办的“《唱好广东》巡回演唱会”第四站走进肇庆广宁，刘惜君作为压轴嘉宾登台。一身甜美造型的她一出场便引起粉丝尖叫，风头直逼广东乐坛前辈。她除了翻唱邓丽君的《南海姑娘》以及侯湘婷的《暧昧》之外，还带来了自己的最新单曲《退出》。
