曾诗梅是1999年《才华横溢出新秀》（新加坡最具权威的区域性演艺新人选拔赛）参赛者，由於表现突出，她在大决赛後马上获得电视台的一纸合约。
外型甜美的她曾在2000年获女性时尚杂志Female选为50位最有魅力人士之一。
她的处女作是大制作《笑傲江湖》，在剧中她与台湾资深小生马景涛大演对手戏，赢得观众及媒体的一致好评。2001年，她在《何日军再来》中饰演勇敢专情的女子，在演技上有突破性的表现。
诗梅在怀旧剧《河水山》和《春到人间》中，分别演出温婉的痴情妈姐及单纯的小妓女，逐渐成熟的演技有目共睹。
2002年，诗梅也首次尝试主持工作，和王建复、陈澍承联手主持现场游戏节目《超级电视迷》，介绍新传媒戏剧20周年的精彩镜头。
电视剧：
1999 笑傲江湖 The Legendary Swordsman
2000 我爱黄金屋 Four Walls and a Ceiling
心灵物语 The Voices Within
2001 法医X档案 Beyond The Axis of Truth
何日军再来 In Pursuit of Peace
大酒店 The Hotel
发财八百万 Lucky Numbers
2002 河水山 Bukit Ho Swee
星梦情真 Fantasy
春到人间 Wok Of Life II
节目主持：
2002 超级电视迷 Super TV Champion
荣誉/奖项：
2000 FEMALE Magazines 50 Most Gorgeous People 2000
